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IB有机化学知识点复习 快来记住这个化学机理

07-26
唯寻杯

在IB化学的学习中,有机化学的难度是比较大的,同学们要注意这部分的学习内容哦!下面来给大家讲讲IB有机化学知识点的有机化学机理反应。

IB有机化学知识点复习  快来记住这个化学机理内容图片_1

IB有机化学大纲将烷烃、醇、醛等分门别类介绍,最后再综合学习合成路线。

SN2反应(亲核取代的双分子反应机理),我们可以简单理解为(烷基上没有特殊的取代基)的伯卤代烷和仲卤代烷与负离子亲核试剂的反应。什么是亲核试剂呢?它实际上就是一种电子对供体,即我们所说的路易斯碱,常用Nu表示,在反应中它倾向于与电正性物种结合,因为原子核是电正性的,所以“亲核”即是指亲“电正性”。

SN2反应是协同过程,亲核试剂从卤素的背面进攻与它连接的碳原子,先与碳原子形成比较弱的键,同时卤素与碳原子的键有一定程度的减弱,两者与碳原子成一直线形,碳原子上另外三个键逐渐由伞形转变成平面(达到过渡态,碳原子从sp3杂化变为sp2杂化),达到过渡态后,亲核试剂与碳原子之间的键开始形成,碳原子与卤素之间的键开始断裂,碳原子上三个键由平面向另一边偏转,形成产物。

SN2'的立体化学:

其实这是一个在上世纪70年代广泛研究的课题,原因在于其独特的Syn选择性。

IB有机化学知识点复习  快来记住这个化学机理内容图片_2

对于上述Syn选择性已有许多解释,包括“芳香过渡态理论”,“翻转理论”,“异头碳作用理论”,“轨道畸变理论”。这些理论有些是相通的,下面基于我个人对它们的理解分别进行介绍(毕竟个人理解,不足之处还请见谅)。

芳香过渡态理论:这个理论的基点有点类似于“通过σ骨架传递的轨道相互作用”。我们知道轨道之间的相互作用要求它们之间进行重叠,也就是它们的波瓣互相交叠。这其实是一种空间上的相互作用,被称为空间传递的相互作用。但其实通过σ骨架的传递也可以促使相隔较远的两个轨道相互作用。

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